Telített szénhidrogének alkánok

"Ufa State Oil Műszaki Egyetem"

Major: „A fizikai és a szerves kémia”

Telített szénhidrogének (alkánok)

St.gr.BTP-09-01 Antipin

Docens Kalasnyikov SM

Alkánok (paraffin szénhidrogének és telített alifás vegyületek ..) - atsiklicheskieuglevodorody egyenes vagy elágazó szerkezetű, és csak egyszeres kötések és a forma egy homológ sor általános képletű CnH2n + 2.

Alkánok, telített szénhidrogének és tartalmazzák a lehetséges legnagyobb számú hidrogénatomok. Minden szénatom a molekulák a alkán sp3 -hybridization - mind a négy hibrid pályák szénatomos egyenlő alakú, és az energia a felhők 4 elektronikus irányul Tetrahedron vertex szögek 109 ° 28”. Mivel a kötés egyszeres kötés atomok közötti szabadon forgatható körül a szén-kötést. Írja szén kötés - # 963; -bond, alacsony polaritású csatlakozás és gyengén polarizálható. A hossza a szén kötés - 0,154 nm.

A „alkán” azonos eredetű „alkohol”. Elavult „viasz” származik a latin parum - kicsi, jelentéktelen és affinis - összefügg; paraffinok alacsony reaktivitású a legtöbb vegyi anyagnak. Sok viasz homológ; a homológ sorozat alkánok, az egymást követő szám eltér a korábbi egy metiléncsoporttal CH2. A kifejezés származik a görög homologos - rendre hasonlóan.

Nómenklatúra (a latin nomenclatura -. Névsora) nevű alkánok megépítésük bizonyos szabályok szerint, amelyek nem mindig egyértelmű. Tehát, ha a molekula egy alkán ect különböző helyettesítők, a neve az alkán ábécé sorrendben. Ugyanakkor a különböző nyelveken, ebben a sorrendben változhat. Például, egy szénhidrogén, CH3-CH (CH 3) -CH (C 2H 5) -CH2-CH2-CH3, összhangban ezt a szabályt, az orosz fogjuk nevezni 2-metil-3-etil-hexán, és angol 3-etil-2-metii-hexán ...

A találmány egy nevet és nevezett szénhidrogén alkilcsoportok: metil- (CH3 -), etil- (C2 H5 -), propil (CH 3) 2 CH-, C2 H5 szek-butil--CH (CH3) -, terc-butil (CH3) 3 C, stb Az alkil-csoportok közé tartoznak mind egész szám része számos szerves vegyület; ezek a részecskék egy páratlan elektron rendkívül aktív szabad állapotban.

Néhány alkánok izomerek és triviális nevek, például izobután (2-metil-propán), izooktán (2,2,4-trimetil-pentán), a neopentán (2,3-dimetil-propán), szkvalán (2,6,10,15,19,23 -geksametiltetrakozan), amelynek neve származik a latin Squalus - cápa (nem korlátozó jellegű származék szkvalán - szkvalén, fontos anyagcsere vegyületet először találtak cápa máj). Gyakran használt és a közös neve a radikális pentil (C5 H11) - amil. Ebből származik a görög. amylon - keményítő: egyszer izoamil-alkohol C5 H11 OH (3-metil-butanol-1) az úgynevezett „fermentációs amil-alkohol,”, mert az alapja a kozmaolajat, és ez által termelt fermentációs cukros anyagok - a keményítő hidrolízis termékek.

szisztematikus nomenklaturaIYuPAK

Az IUPAC nómenklatúra szerinti nevek alkánok képződnek az utótag -HU hozzáadásával egy megfelelő gyökér a név a szénhidrogén. Kiválasztja a leghosszabb nem elágazó szénhidrogén lánc úgy, hogy a legnagyobb számú képviselők minimális szám volt a láncban. A cím szerinti vegyületet száma megadott számú szénatomot tartalmaz, ahol a szubsztituens csoport jelentése, a ha egy gyök neve neve követ a fő láncban. Ha a csoportok ismétlődnek, a lista szám jelzi a helyzetét és számát előtagokat jelzik az azonos gyökök di-, tri-, tetra. Ha a csoportok eltérnek egymástól, a nevük abc sorrendben.

Jelölje a szénatomok egyike tartalmaz a láncban, úgy vélik, egy szubsztituált metán, és ahhoz viszonyított épül az úgynevezett „alkil1alkil2alkil3a

· Az olvadáspontokat és a forráspontokat növekedett a molekulatömeg és a szénlánc hossza a fő

· Normál körülmények között el nem ágazó láncú alkánok CH4 C4 H10 - gázok; C5 H12-C13 H28 - folyadék; után C14 H30 - szilárd anyagok.

· Az olvadáspontokat és a forráspontokat csökken kevésbé elágazó elágazó. Például, 20 ° C hőmérsékleten n-pentánnal - folyadék és a neopentán - gáz.

· Gáznemű alkánok égnek színtelen vagy halvány kék láng a kiadás nagy mennyiségű hőt.

Metán-sor szénhidrogének szokásos hőmérsékleten kémiailag nagyon közömbös, és miért nevezik őket paraffinok (a latin parum affinis -, amelyeknek kis affinitásuk). A legtöbb ilyen vegyi szénhidrogének ilyen körülmények között, vagy nem reagált, vagy nagyon lassan reagálnak. A viszonylag alacsony hőmérsékleten folyik csak kis számú reakciók, amelyek magukban foglalják helyettesítő atomovvodoroda különböző atomok és csoportok (reakció metalep-CUU). Ezek a reakciók elvezetnek a készítmény a megfelelő szénhidrogének.

Alkánok alacsony kémiai aktivitással. Ez azért van, mert az egységes C-H és a C-C kötés viszonylag erős és kemény, hogy lebontják. Mivel szén kötés nem poláros, és a C - H alacsony polaritású, mindkét típusú kötvények malopolyarizuemy és # 963; -típusú, a legvalószínűbb szakadás őket homolitikus mechanizmus azaz képeznek gyököket.

gyökös szubsztitúciós reakció

halogénezés

alkánok Halogénezési zajlik egy gyökös mechanizmussal. A reakció megindítására keveréket kell halogén alkán és besugárzott UV-fény vagy hő. A metán klórozásával nem áll meg a szakaszában a metil-klorid (ha azt ekvimoláris mennyiségű klórt és metán), és kialakulásához vezet az összes lehetséges helyettesítő termékek a metil-klorid szén-tetrakloridból. Klórozása más alkánok eredményez termék keveréket hidrogén szubsztitúciós különböző szénatomokon. Az arány a klórozott termékek hőmérsékletfüggő. Rate klórozás a primer, szekunder és tercier atomok függ a hőmérséklettől, alacsony hőmérsékleten sebességgel sorrendben csökken: tercier, szekunder, primer. A növekvő hőmérséklet, a különbség a sebesség addig csökken, amíg egyenlő lesz. Továbbá kinetikus faktor eloszlása ​​klórozás termékek befolyásolja a statisztikai tényező: a valószínűsége a támadás klóratommal tercier szénatom a 3-szor kisebb, mint a primer és két-szer kevesebb, mint a másodlagos. Így klórozás alkánok van nestereoselektivnoy reakció, kivéve, ha csak egy termék monoklórozást.

Halogénezés - egyike a szubsztitúciós reakciók. Elsősorban halogénezzük legalább hidrogénezésével szénatom (tercier-atom, akkor a másodlagos, elsődleges halogénezett atom az utolsó stádiumban). Halogénezése alkánok halad szakaszaiban - egy szakaszban helyébe legfeljebb egy hidrogénatom:

4. CHCI3 + Cl2 → CCI4 + HCI (szén-tetraklorid).

Hatása alatt a fény a klór molekula lebomlik gyökök, akkor megtámadják alkán molekula helyett hidrogénatom bennük hozzá, a kapott CH3 metilcsoport. amelyek molekulákkal ütköznek klórral, elpusztítva őket, és alkotó új gyököket.

A brómozást alkán eltér a klórozás magasabb sztereoszelektivitása miatt nagyobb különbséget sebesség brómozva tercier, szekunder és primer szénatommal alacsony hőmérsékleten.

Jódozását alkánok jód nem fordul elő, megszerezni jodid közvetlen jódozás nem lehet végrehajtani.

Mivel a fluor és a klór reakció végrehajtható robbanásszerűen, ilyen esetekben, a halogén nitrogénnel hígítva vagy hígítóval.

Nitrálását (Konovalova reakció)

Alkánok reagálnak 10% -os salétromsav vagy nitrogén-oxid N2 O4 gázfázisban hőmérsékleten 140 ° C-on, és az alacsony nyomású alkotnak nitro. A reakciót is vonatkoznak Markovnyikov szabály.

Minden rendelkezésre álló bizonyíték arra mutat, hogy a szabad gyökös mechanizmus. A reakció termékeként olyan termékek keverékét.

A fő kémiai tulajdonsága telített szénhidrogének, meghatározó azok használatát, mint tüzelőanyag, egy égési reakció. például:

Abban az esetben, hiány helyett oxigént szén-dioxidot a szén-monoxid vagy szén (attól függően, hogy az oxigén-koncentráció).

Általában, az égési reakció alkánok felírható a következőképpen:

katalitikus oxidáció

Képezhet alkoholok, aldehidek, karbonsavak.

Enyhe oxidációja CH4 (a katalizátor, oxigén, 200 ° C) lehet kialakítva:

· Hangyasav: CH4 + O2 = HCOOH

Termikus átalakítása alkánok

terjeszkedés

bomlási reakciók lépnek csak hatása alatt a magas hőmérséklet. A hőmérséklet növelése vezet törés a szén kötés, és a szabad gyökök képződését.

Hevítve 500 ° C felett vannak kitéve pirolitikus bomlását alkánok, hogy komplexet képez termékek keveréke, összetétele és aránya attól függ a hőmérséklet és a reakcióidő. A pirolízis hasítása szén-szén kötést képez alkilcsoportokat.

A 1930-1950 gg. pirolízis magasabb alkánok használnak az iparban, hogy egy komplex keveréke alkánok és alkének, amelyek öt-tíz szénatomot tartalmaznak. Ez volt az úgynevezett „termikus krakkolás”. A termikus krakkolási képes növelni az összeget a benzin miatt hasítása alkánok tartalmazott petróleum frakció (10-15 szénatomot tartalmaznak a szénváz) és dízelolaj-frakciók (12-20 szénatomos). Azonban az oktánszám a benzin által termelt termikus krakkolás, nem haladja meg a 65, amely nem felel meg a korszerű működési feltételeket a belső égésű motorok.

dehidrogénező

1) A szénváz 2 (etán) vagy 3 (propán) szénatom - befogadó (terminál) alkének, mivel ebben az esetben a másik nem jön ki; hidrogéngáz-fejlődés:

áramlási feltételek: 400-600 ° C, katalizátorok - Pt, Ni, Al 2O 3. CR2 O3

2) A 4 szénváz (bután, izobután) vagy 5 (pentán, 2-metil-bután, neopentán) szénatom - előállítására alkadiének; hidrogéngáz-fejlődés:

3) A szénváz 6 (hexán), és több szénatom - előállítására benzol és származékai:

izomerizáció

Az intézkedés alapján egy katalizátor (például AICI3) alkán izomerizáció történik: például a bután (C4 H10), kölcsönhatásban alumínium-kloriddal (AICI3), átalakítva n-bután, 2-metil-propán.

metán-konverzió

Jelenlétében egy nikkel katalizátor reakció lép fel:

A reakció termékét (keveréke CO és H2) az úgynevezett „szintetikus gáz”.

A fő forrása a alkán (valamint más szénhidrogéneket) olaj- és földgáz, ami általában együtt fordul elő.

Visszaállítása galogenproizvodnyh alkánok

Katalitikus hidrogénezéssel palládium jelenlétében alakítjuk alkánok halogén-alkánok:

Visszaállítása yodalkanov történik a katód fűtésével a jódhidrogénsav:

nátrium-amalgám is alkalmas behajtására halogénalkánok, fém-hidridek, nátrium-etanolban, cinkkel sósav vagy cink-alkoholban

Recovery alkoholok kialakulásához vezet tartalmazó szénhidrogének azonos számú szénatommal, például egy redukciós reakció játszódik le butanol (C4 H9 OH), húzódó jelenlétében LiAIH4. Ez felszabadítja a vizet.

A karbonilvegyületek redukciója

A reakciót a feleslegben lévő hidrazin egy magas forráspontú oldószerben jelenlétében KOH.

Hidrogénezés telítetlen szénhidrogének

A katalizátor a reakció olyan vegyületek nikkel, platina vagy palládium.

Az elektrolízis során a karbonsavak sói, a savas anion - RCOO- - mozgatjuk az anód felé, és ott, így az elektron alakítjuk laza gyök RCOO- •, melyet dekarboxilezve azonnal. Az R csoport jelentése • stabilizáljuk egy hasonló megduplázása csoport, és a képződött R-R. Például:

Elgázosítása szilárd tüzelőanyag

Ez kiterjeszti emelt hőmérsékleten és nyomáson. A katalizátort - Ni:

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr

A reakció megy THF -80 ° C-on A reakcióban az R és R` jelentése lehetséges, hogy a termék-keverék (R-R, R`-R`, R-R`)

Fischer - Tropsch

Irodalom

· Al Petrov. A. Kémiai alkánok

· Pereushanu B. A előállítása és felhasználása szénhidrogének. - M. Chemistry, 1987.

· Rudakov ES reakciók alkánokból oxidálószerekkel és gyökök fémkomplexek a megoldásokat. - Kiev: Naukova Dumka, 1985.

· Haynes A. módszerei oxidációs szerves vegyületek. Alkánok, alkinek és az arénába. - Mir 1988.