Szubsztitúciós reakciók - kémiai enciklopédia
Szubsztitúciós reakciók. fordulnak elő a cseréje atomok vagy atomcsoportok a molekulában más atomok vagy csoportok .; jelöljük S (lat substitutio -. helyettesítés). Módjától függően a hasítás az elem - a kilépőcsoport (ok rasparivaniem elektronpár vagy visszatartó) megkülönböztetésére gomolitich p-CIÓ. (SR) és a geterolitich. helyettesítés; A legfrissebb, attól függően, hogy milyen is az atom az elektron pár. osztva p-CIÓ nukleofil. (SN) vagy elektrofil. (SE) helyettesítés, pl.
A p-TIONS geterolitich. nukleofil szubsztitúció. részecskék gyakran biztosít egy elektronpár, hogy egy új kötést egyszerre, de szakaszosan, azaz a. e. helyettesítő mechanizmusát implementálnak az elektron transzfer és a kialakulását az intermediert. anion-gyökök (pl mechanizmus SRN 1.):
Néha nehéz tulajdonítani a helyettesítési SUCCESSION egy bizonyos típusú, mivel a besorolás ettől függ, hogy milyen hordozó molekula tartják. és mi - reagens. Pl. p-CIÓ Würtz R-Hal + R'M. R-R „+ MHal - SN -p-TION tekintetében RNal és SE - Po felé R'-M. Gomolitich. helyettesítő útvonal TV. szénatom végezzük DOS. a lánc gyökös mechanizmussal és jellemzi a szakaszában a iniciációs. a növekedés és a lánc-terminációs (lásd. A radikális reakció). A legfontosabb kerületi tsiyam Ilyen típusú gomolitich. klórozására (metalepsiya) gyökös nitrálási (p-TION Konovalov), szénhidrogének oxidációjára. Elektrofil. és a nukleofil. egy szubsztitúciós reakciót szerinti kinetikus. törvények vannak osztva két- és egyetlen molekulát. Bimolekuláris helyettesítés (SN 2 és SE 2) keresztül egy átmeneti állapotot a rum történik egyidejű képződése az új és a régi kommunikációs szakadék. Amikor egy monomolekuláris helyettesítési támadó szert (nukleofil vagy elektrofil) nem vesz részt a sebességmeghatározó lépés p-TION, és a szubsztrát molekula kötés hasítása következik be a kialakulását karbokation (SN 1 mechanizmus), a karbanion (SE 1 mechanizmus), vagy a megfelelő ionpárok
Konfigurációjú. szubsztitúciós eredmény függ az adott p-TION mechanizmus és jellege a reagáló vegyületek. P-CIÓ SN 2 DOS. folytassa a konfiguráció inverziójával az optikailag aktív szénatom. p-CIÓ SE 2 vegyületek szén -bond s - fém DOS. azzal a konfiguráció megtartását. Más változatok helyettesítés alifatich. szénatom nem sztereospecifikus. Nukleofil. szubsztitúció telítetlen. szénatom általában jellemzi init. összekötő ügynök a kettős kötés, hogy egy köztes, és az utolsó. hasítja a kilépő csoport, pl. arilezési alkének alatt Heck, aminok acilezésére. dimerizációs acetilidek a Cadiot-Chodkiewicz:
Az aromás. számos olyan mechanizmust a szubsztitúciós reakciók sokkal változatosabb. Naib. vizsgálták elektrofil. aromás. szubsztitúció (SE Ar), előforduló a jelzésű közbenső termék. kationos s -komplex kialakulása (lásd. aromások). Ezzel Substitution Type tartalmaz p-CIÓ nitrálási. szulfonálás. azokapcsolási. alkilezési és acilezési és Friedel-Crafts al., és az arány a p-CIÓ és előfordulásának helyére szubsztituens természetétől függ a csoportok jelen a hordozó (orientant első és második fajta). Mivel a kilépő csoport jár alkalmasan hidrogénatom. Bár az ismert példák cseréje egyik csoportból a másikba (UNSO-szubsztitúció). Nukleofil. szubsztitúció elektronhiányos aromás. molekula fordul elő leggyakrabban képződésén keresztül anionos s -komplex. Et al. legfontosabb mechanizmus a nukleofil. szubsztitúció az aromás. sorban SRN mechanizmus az 1. és arin jellemezve dehydrobenzene megjelenését. Megváltoztatjuk az áramlási feltételeket az azonos p-zálás megváltoztathatja a mechanizmus a folyamat és szerkezete a termékek, pl.
A geterotsiklich. sorban szubsztitúciós reakció végbemegy részvételével a szubsztituensek és a gyűrű atomok. Ez utóbbira példa a kiviteli alak helyettesítéses p-TION Yureva kölcsönös konvertált. pirrol. furán és tiofén. és p-CIÓ előforduló mechanizmus ANRORC. Ezek a p-CIÓ történik a gyűrű felnyitását és a méhlepényben. annak lezárását, pl.
A kémiában, szervetlen sók. Conn. Példák a szubsztitúciós reakciók cseréje ligandumok koordinációs vegyületek. elmozdulás a fémsó hatása alatt al. fém-és t. d., például.
Függetlenül attól, hogy a mechanizmus p-CIÓ, hogy-nek az utóbbi kifejezés az oxidálódnak helyreállítani. típusú eljárással eredmények - helyettesítés. Lásd. Szintén a nukleofil reakciókat. Single Electron Transfer. Elektrofil reakciók.
===
App. Szakirodalom az a cikk „A szubsztitúciós reakció.” Basholi F. Pearson R. mechanizmusai szervetlen reakciók. per. az angol. M. 1971. Efros L. S. Gorelik MV Chemistry és a technológia a közbenső termékek. L. 1980. o. 62-90 Általános Szerves kémia. per. A angl. . H t 1. 2. M. 1981 Uo. . T 7. 15. M. h. 1984 Rossi A. Rossi R. R. X. de. Aromás szubsztitúciós mechanizmus SRH. per. az angol. M. 1986. DV Davydov.
