szerves kémia
karbonsav
besorolás
A szerves karbonsav jelenléte jellemzi a karboxilcsoport -COOH. Karbonsavak szerint osztályozzák a karboxilcsoportok száma a szerkezet és egy szénhidrogéncsoport. Számától függően a karbonsav-csoportok van osztva egy, két, három vagy több bázisú. Attól függően, hogy a szénhidrogén-csoport a szerkezet osztva a korlátozó savak, telítetlen és aromás. Gyökök szerepelnek a sav lehet ciklusos vagy aciklusos.
Limit egybázisú savak
Korlátozása egybázisú karbonsavval reagáltatva homológ sor általános képletű CnH2n O2 (n = 1,2,3.) Or CnH2n + 1 COOH (n = 0,1,2.). Izoméria korlátozó monokarbonsavak miatt csak izoméria szénhidrogéncsoport. Képletek és nevek egyes savak kapnak az alábbi táblázat tartalmazza:
Limit karbonsav
fizikai tulajdonságok
Alsó sav (hangyasav, ecetsav, propionsav) - ostropahnuschie színtelen folyadék sav szén száma 4-9 - olajos folyadék kellemetlen szag, a szénatomok száma nagyobb, mint 10 - szilárd anyagok. Acid oldhatóság vízben csökken nagymértékben a növekvő számú szénatomot tartalmaznak a molekulában. savas reflux hőmérséklet-emelkedés a molekulatömeg növekedésével a forráspontja tartalmazó savak azonos számú szénatomot és egy egyenes láncú gyök, magasabb, mint a savak elágazó láncú csoport. Acid forraljuk lényegesen magasabb hőmérsékleten, mint a megfelelő alkoholok. Ez együtt jár a lényegesen nagyobb egyesület-molekulák.
kémiai tulajdonságok
Reakciók savakkal képződött karboxilcsoport
A újraelosztása az elektronsűrűség a karboxilcsoport az alábbiakban mutatjuk be:
Ennek eredményeként, a polaritás a O-H olyan nagy, hogy viszonylag könnyen áramlik savas disszociációs:
A kapott aniont nőtt miatt stabilitásuk rezonancia:
Az ereje karbonsavak függ a gyök kapcsolódik a karboxilcsoport és határozza meg a pozitív töltés a karboxil szénatom. A növekedés a töltés savfoktól csökkenésével növekszik - csökkenő. Másfelől, a nagysága ezt a töltés határozza meg a jelei hatások (induktív és mezomer) által kifejtett radikális. Mivel a pozitív indukciós hatása a szénhidrogéncsoport együtt növekszik szénatomszámú és fokozott elágazást radikális erő megfelelő karbonsavakból csökken. Hangyasav egy közepes erősségű savak, az összes többi korlátozó egybázisú sav - gyenge. A víz-oldható sav az oldatban savas közeget teremt elegendő, ha megváltoztatjuk az az indikátor színének.
1. karbonsavak reagálnak fémek, fém-oxidok és -hidroxidok, hogy sókat képeznek:
Karbonsavak erősebb, mint a szénsav, így képesek arra, hogy elbontsuk a karbonátok:
2. törvény a karbonsav-halogenidek a foszfor- vagy tionil-klorid hidroxilcsoport a karboxilcsoportot helyén halogénatom, és a sav-halogenidek képződnek:
3. Mivel alkoholok karbonsavak lép az észterezési reakcióban. mint amelynek eredményeként az észterek képződnek. A reakciót reverzibilisen savas környezetben. Észterező katalizátor az ásványi savak, például kénsav. Az első reakciólépést protonált oxigén a karboxil:
Ezután a kapott kation megy nukleofil támadás egy alkohol molekula:
Intermedier reverzibilisen komplex elveszíti egy molekula vizet és egy proton reakciókat az észter képzéséhez:
Lúgos környezetben észtert visszafordíthatatlanul hidrolizálhatjuk, e alkohol és sói az eredeti sav. Ezt a reakciót nevezzük az észter elszappanosítása.
4. karbonsavak alkotnak funkcionális származékai. amelyek lehetnek a halogenidek, észterek, anhidridek, amidok, nitrilek és savak. Anhidridek, amidok és nitrilek közvetlenül gyakran nem lehet beszerezni savak azonban közvetett módszereket használnak.
Anhidridek savak melegítésével állítják elő és a halogenid-nátriumsó, például:
Előállított amidok kezelésével savhalogenidek ammóniával:
A száraz desztillációs (fűtés) ammóniumsói karbonsavak:
vagy hiányos a nitrilek hidrolízisét savak:
A nitrileket úgy állítjuk elő, nukleofil szubsztitúciójával halogénatom cianocsoport:
dehidratálásával amid vagy sav-oxid foszfor (V) melegítés:
A legtöbb reakció járó funkcionális származékai karbonsavak bevétel nukleofil szubsztitúciós SN 1 és sn 2, ahol a funkcionális származékok szubsztrátok. Például híg, vizes oldatai savkloridok hidrolízist előnyösen által SN 1 mechanizmussal, az első, amely a leglassabb lépés (azaz, ez a lépés határozza meg a sebességet az egész folyamat) van disszociált kiinduló savklorid:
A második lépésben a gyors lesz nukleofil támadása vízmolekulák a karboxil szénatom, és miután elhagyta proton formában a végső hidrolízis terméket - karbonsav:
Amikor bimolekuláris nukleofil szubsztitúció SN 2 támadás és karbantartása a kloridion egyidejűleg megy végbe:
Bimolekuláris mechanizmus dominál alacsony víztartalom a reakciórendszerben. Az alábbiakban felsorolunk néhány nukleofil szubsztitúciós reakció funkcionális származékai savak.
savhalogenideket vízzel elbontjuk (hidrolízis):
alkoholokkal képezett észterekké (alkoholízis):
Az észtereket és állítjuk elő halogenidek alkoxidokkal:
A reakció a sav-halogenidek a karbonsavanhidridek, sók képződnek, lehet az ily módon kapott, és a vegyes anhidridek, különböző savakkal maradékok:
Az akció ammónia savhalogenidek (ammonolízis) amidok képződnek:
Az intézkedés alapján a sav-halogenidek peroxidok képeznek az acil-peroxidok:
savanhidridek melegítve vízzel hidrolizáljuk:
hevítve vannak kitéve alkoholízisével egy alkohollal ezáltal egy észter és sav:
Az intézkedés alapján ammónia történik ammonolízis-anhidrid, így a sót a sav és amid:
savamidok hidrolizáljuk visszafolyató hűtő vizes oldatok savak és lúgok
A hidrogén-atom az aminocsoport adott esetben szubsztituálva lehet fém-amid, például:
Előállítása A savak
Acid nyerhető az alábbi módokon:
1. oxidációja primer alkoholok, például:
2. oxidációja aldehidek különféle oxidálószerekkel, mint például krómsav keverék, kálium-permanganát, diamminserebra-hidroxid, oxigén - a reakciósort a oxidálószerként [O]:
3. Hidrolízis anhidridek, halogenidek és nitrilek savak.
4. A fémorganikus vegyületek, például:
5. Szerves magnézium vegyületek:
Tulajdonságok Tulajdonságok hangyasavat
Hangyasav nyilvánul tulajdonságait egy aldehid és egy sav, például a Ez egyaránt tartalmaz karboxilcsoportot (bekarikázva kék) és egy aldehid (vázolt piros):
Hangyasav - jó redukálószer:
HCOOH + [Ag (NH3) 2] OH Ag + CO2 + H 2O - ezüst tükör reakció HCOOH + HgCl2 Hg + CO2 + 2 HCI
Amikor melegítjük tömény kénsavval, hangyasavval, dehidratált alkotnak CO:
Hangyasav képez ortoészterek - észterek instabil ortoformy sav:
Etil-észter ortrumuravinoy nevezett ortohangyasav-észter.
Ortohangyasav-észtert oly módon állítjuk elő nátrium-etoxid reakciójával kloroform:
észter kondenzációs
Ester kondenzációs (az Klyayzenu) áramlik az intézkedés alapján az alkálifém-alkoxidok a karbonsav-észterek. Alkoholát anionok eredő disszociációs:
heiyzetében leszakító egy protont savcsoportot az észter:
A kapott aniont nukleofilen megtámadja a karboxil szénatom másik molekula egy észter:
A kapott alkoxidot aniont hasítja iont és válik kondenzációs terméke:
amely egy észtere (ebben a példában - etil) 3-oxoacids. Ezen a módon lehet beszerezni etil-acetát acetecet-észter (etil-észter 3-oxo-butánsav). kondenzáció észterek és ketonok Ilyen körülmények, amelyben a keton működik metileknovoy alkatrészek és észtert - például karbonil. Amikor a kondenzáció Klyayzenu etil-acetát és aceton képződött acetil-aceton - 2,4-pentándion.